知道CAS:111-29-5_1,5-戊二醇是如何做出来的吗

CAS:111-29-5  1,5-戊二醇是一种化工中间体, 广泛用于制造聚氨酯、聚酯、增塑剂、油墨、涂料和香料, 目前世界上只有美国 BASF 公司和 GFS 化学品公司、日本 UBE 株式会社、中国石油辽阳石化公司拥有其制备技术, 国内市场需求基本依赖进口。文章介绍了 1,5- 戊二醇的物化性质、性能特点及应用领域, 并综述了国内外制备技术的研究进展。
关键词：1,5- 戊二醇，物性，合成，应用，性能
 
前言
 
1, 5一戊二醇，英文名1, 5-pent anedi ol，别名1, 5一二经基戊烷，CAS登记号111-29-5，分了式C5H12O2,相对分了量104. 15。1, 5一戊二醇为无色粘稠状液体，微有苦味，熔点-18℃，沸点239℃ ,相对密度(水=1) 0. 99(20℃) ,相对蒸气密度(空气=1} 3. 59，饱和蒸气压(kPa)< 0. 0013(20℃)，粘度0.128Pa·s(20℃)，闪点开口)129℃，引燃温度335℃，表面张力43. 2dyn/ cm（20℃ )，可与水、甲醇、乙醇、丙酮等混溶。经口半数致死量L以:2000mL/Kg(大鼠)，LD50: 6300mL/Kg（小鼠），对皮肤有轻微刺激性，能在一定程度上抑制**神经。目前，美国BASF公司、CC'S化学品公司、日本宇部兴六互卫日株式会社和浙江禾田化工有限公司生产并出售该产品，国内市场需求基本依赖进口。中油辽阳石化公司研究院与中科院大连化学物理研究所合作，成功开发了1, 5一戊二酸二甲酷加氢制备1, 5一戊二醇的催化剂及工艺技术，完成了小试和单管模试放大试验，技术指标达到国外先进水平，具备中试和工业放大生产的条件。
 
1 1,5- 戊二醇的制备工艺[1-7]
 
1.1.糠醛法
 
反应式:
 
工艺过程分为三步:①脱水环化工序;②水合工序;③氢化工序。    按该工艺路线制得的戊二醇收率较低，质量较好，适宜作麝香105的原料，但价格十分昂贵(每吨售价为8万元，与进口试剂戊二醇价格相同)。在市场上没有竞争力。
 
1.2 戊二酸二甲酸高压加氢
 
反应式:
反应在钙一铬催化剂存在下、在220-240℃, 130-150大气压下进行。该方法可借鉴大连油脂化学厂的脂肪酸加氢法。这种方法在技术上是成熟的，操作成本低，收率高，催化剂有现成的可用，产品质量好。但需要高压设备，投资较大，适合大规模生产。较好是在有关的油脂化工厂利用原有设备和技术条件组织生产。
 
1.3 戊二酸二乙酯化学加氢
 
反应式:
用钠还原酸制备相应的醇也是很成熟的方法，在五十年代比较普遍采用，只是由于催化加氢技术的进步和普及，它的应用才受到影响，但目前应用仍很广泛。如上海*二制药厂制备癸二醇-1,10。就是采用这种方法。该法加氢成本比催化法高。如采用此法，小批量生产戊二醇，可大大减少投资，容易上马。
 
1.4 由丙烯醛和乙烯基乙醚合成
 
反应式：
 
这条路线是利用国内生产戊二醛的生产工艺，进一步加氢制备戊二醇的。生产厂家有北京化工广、丹东市轻化工研究所。1981年，北京化工厂在原有的工艺基础上进行改革，一步完成缩合、水解工序，总收率达到77%。生产成本仅为10元/公斤。进一步加氢，成木一也不会提高太多。而目_生产安全、无副产物，易于扩大生产。但戊二醛产品价格比戊二醇高，所以这条路线不适宜于大批量生产戊二醇，而只适于小规模的生产，以满足少量的需求。比如合成香料，采用这种方法就比较合算。
 
1.5 环戊烯臭氧化法
 
反应式：
 
该方法理论上可行，但从经济仁、技术上考虑，意义不大，尤其在技术上有臭氧发生器的工业设备和烯烃过氧化物的防爆问项需要解决，生产中安全性也小。
 
1.6 吡啶法
 
    使用吡啶、全属钠、盐酸、羟胺、亚硝酸钠，多步合戎，最后用乙醚提纯再减压蒸发得到戊二醛(总收率43% ) .然后加氢制戊二醇。**段工序是生产戊二醛的老方法，工艺复杂、消耗大、收率低，生产也不太安全，井且生产成本过高，每公斤产品达八百余元。
 
1.7 四氢吡喃法
 
反应式：
 
四氢吡喃，辽阳**化工厂生产，若价格便官，戊二醇需求较少，可采用此法生产。
 
1.8 戊二酸直接加氢法
 
反应式：
 有关直接加氢的报道较多，国内也有不少单位在研究羧酸的直接加氢问题，技术细节不尽相同。
 
1.9 环戊二烯光氧化法
 
反应式：
        工艺过程主要有三步:①光氧化(常温、常压);②加氢⑧分离精制。该方法具有工艺简单，原料低廉易得等优点。但是，扩大到工业化生产中，尚有一些技术上的问题需要解决。
 
2 1,5- 戊二醇的应用
 
1, 5一戊二醇是一种含奇数碳原子和二伯羟基的线性二元醇，是重要的化工中问体，广泛用于制造聚氨酷,聚酯、增塑剂、喷墨油墨或墨水、涂料和香料等产品。
 
2.1 聚氨酉旨
 
通过二元羧酸与1, 5一戊二醇反应合成的聚酯多元醇，可用于制备耐水解性能良好、机械性能如低温性能和抗冲击性能不受损害、易加工的聚氨酯浇注弹性体。用1, 5一戊二醇改性的聚氨酯高弹体机械强度、耐水性、耐热性、耐氧化性优异，广泛应用在机械零部件、汽车零部件、皮革、特性纤维等方面;合成的聚氨酯胶粘剂具有高粘度和强度、耐溶剂、耐磨等优良性能，在制鞋、包装、建筑等领域较具发展潜力[8]
 
2.2 聚酯
 
用1, 5一戊二醇合成的不饱和聚酯碳链比其他短链醇的不饱和聚酯更难水解，而目_柔软性较好，所以能改善树脂的耐碱性能，提高与玻璃纤维的粘合力，生产的聚酯还可用于生产电线、电缆，由于产品具有高绝缘性和柔韧性在市场上的应用越来越广泛。
 
2.3 增塑剂
 
使用1, 5一戊二醇的增塑剂与低分了量的增塑剂相比，具有耐挥发性、耐喷油喷霜性、耐迁移性和耐低温性等优良性能，广泛应用于塑料、橡胶、环氧树脂等材料中。
 
2.4 喷墨记录用油墨和墨水
 
    喷墨记录使用的油墨一般是以水为主要成分，此外还含有着色剂以及为了防止喷墨喷头堵塞等而使用的润湿剂，与过去使用的乙二醇二甘醇与甘油混合的低粘度润湿剂相比，使用选白甘油和1, 5一戊二醇混合的高粘度润湿剂制成的高粘度喷墨油墨，可以在普通纸上高速打印色调与色度良好的高质量图像，打印时喷出稳定性好的油墨而不堵塞喷墨头[8-10]。
 
2.5 粉末涂料
 
    以间苯二酸和1, 5一戊二醇或带有较少一个烷基取代的1, 5一戊二醇为原料制备得到聚酯树脂，进而合成的可热硬化的粉末涂层体系，除了具有很高的耐物理老化性外，还展现了很好的流动性和很好的耐候性[11]。
 
2.6 合成香料
 
以1, 5一戊二醇为原料合成的察香105学名11-氧杂一十六内酯香料，具有幽雅的察香香气，能很好地起到留香和定香的作用[12]。
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